公元６４４年（貞觀十八年），唐太宗與被立為太子不久的李治有過一次談話.
唐太宗問李治：“你了解船嗎？”
李治老實地回答說：“不了解.”
唐太宗說：“船好比君主帝王，水好比黎民百姓.水能使船漂浮運行，也能把船打翻.你剛被立為太子，對此可不能不心存畏懼啊！”
唐太宗的文言原話是：“水能載舟，亦能覆舟.”這是他對自己多年來的統治經驗的總結，也是他治理國家的基本思想.這話對后世的一些開明君主和政治家們有不小的影響，成了一句政治名言.但唐太宗到了晚年，特別是當魏徵等大臣相繼去世后，也逐漸變得專斷起來，聽不進大臣們的忠告和勸諫.其中最明顯的，就是發動對高麗的戰爭.
從隋朝起，我國的東北邊境問題就沒能解決.到李世民執政時，朝鮮半島上有高麗、百濟、新羅三個國家.以前因為西北地區戰爭不斷，唐太宗顧不上東北.到公元６４２年，高麗國的東部大人蓋蘇文把國王高建武和一百多名大臣都殺了，唐太宗便以此為理由，準備跨海東征高麗.
褚遂良等大臣再三勸告，有的說遼東路遠，運糧困難，高麗人又善守城，攻打很不容易；有的說，戰爭如果久拖不決，國家的安危就很難說了.可唐太宗不但不聽，反而決定“御駕親征”.
聽到這消息，已退休多年的尉遲恭也趕來勸說.他認為邊境小國，根本不用李世民親征.相反他擔心，唐太宗一旦親征，京都空虛，會發生意外事變.可唐太宗卻看著他說：“以前打仗你總跟我在一起，這次也隨我一起出征.”
尉遲恭推辭說自己年紀大了，唐太宗卻說，當年廉頗年紀也大了，仍上戰場殺敵，“這次你就當一名馬軍總管，負責指揮好了.”結果，尉遲恭不僅沒有說服李世民，自己也被拖上了戰場.
戰爭從公元６４５年初打響，在開初階段，唐軍雖然付出了重大代價仍攻下了高麗的幾座城.但攻到安市（今遼寧蓋平縣）城下時，卻遇到了高麗軍的頑強抵抗.唐軍死得尸積如山，城卻久久攻不下來.很快到了秋季，東北地區氣溫低，轉眼間便是草枯冰封，唐軍的糧草所余不多，給養又供不上來，李世民這才不得不下令退兵.可回國途中又遇到一場暴風雪，唐軍沒有寒衣，士兵們因而凍死不少.唐軍的損失真是大得沒法說.
另一件令李世民煩心的事是，他的兒子們也在明爭暗斗地爭奪皇位的繼承權.李世民原來立的太子是長孫皇后生的長子承乾.可是李承乾又懶散又狡詐，整天和一幫小人混在一起.唐太宗為他請的老師，不是被他氣死了，就是被他氣跑了，其中一個叫杜正倫的，甚至被他耍手腕趕走了.但在封建宗法制度下，他受到了維護正統的魏徵等人的支持.
唐太宗寵愛的是長孫皇后生的第二個兒子魏王李泰.李泰長得體格魁梧，為人又聰明有才干，很像唐太宗.唐太宗賞賜給李泰的錢物逐年增多，后來竟超過了對承乾的賞賜.唐太宗還讓李泰效仿他當年做秦王時的做法，設立文學館，招攬人才.李泰仗著唐太宗的寵愛日益驕橫起來，他不僅常常向李世民密告太子的劣行，而且不把一班功臣、老臣放在眼里.
公元６４３年，魏徵病逝，承乾為失去有力的支持而惶惶不安.為了保住自己的地位，他竟想仿效唐太宗搞宮廷政變，迫使唐太宗退位，讓他當皇帝.但他的陰謀很快敗露，他被判流放黔州（今貴州）.
李泰見狀十分得意，以為自己當太子當定了.可他沒想到，因為他的驕橫，唐太宗的重臣們沒有多少人支持他，甚至連他的親舅舅長孫無忌，對他也一直沒有什么表示.讓他更想不到的是，一些大臣這時卻提出，立也是長孫皇后生的晉王李治為太子.
李泰知道后急了，忙跑到唐太宗面前去表白.他說，唐太宗一直要立他為太子，這是給他“再生之恩”.現在有人提出要立晉王為太子，他和晉王是手足兄弟，他自己有一個兒子，他愿意保證，將來他死時先把兒子殺了，再把皇位傳給晉王.唐太宗是何等聰明的人，李泰的這些蠢話反而讓他頭腦清醒了.他覺得，以后要是讓李泰當皇帝，承乾、李治等皇子的性命難保；而讓李治當皇帝，他雖沒有什么大才干，但心底仁厚，承乾、李泰等人就不會有生命安全的問題了.唐太宗十分不愿自己的兒子們重演他們弟兄的悲劇，在長孫無忌等人的支持下，他終于立當時十六歲的李治為太子.
為了讓李治成為一個能守業的好皇帝，唐太宗不僅為太子請了名師，自己還常常到太子住的東宮去，親自對李治進行為君之道教育.“水能載舟，亦能覆舟”的話，就是他在對李治進行教育時說的.此外，他還寫了《帝范》十二篇作為教材，讓李治系統地了解、接受他多年來積累的統治經驗.他還處心積慮地要為李治留下一個較好的統治基礎，為此不惜重開與高麗的戰爭.
公元６４９年（貞觀二十三年），唐太宗因服食仙丹不治身亡，終年五十二歲.
太子李治遵遺詔，在太宗靈前即皇帝位.這位生性懦弱，被認為不大有魄力的新皇帝，登基后做的第一個重大決定便是——停止對高麗的“遼東之役”.老百姓們終于避免了又一場災難.
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